Geheel in de grote traditie van de geestige romantische komedies uit New York spelen David Duchovny en Julianne Moore de hoofdrol in deze sexy en subtiele film over leven, liefde en lachen in de grote stad. Rebecca (Moore) heeft het in haar beroep als actrice beter voor elkaar dan in haar huwelijk met de thuiszittende Tom (Duchovny),terwijl haar luiere broer Tobey (Billy Crudup) zich maar niet lijkt te willen binden aan zijn vriendin Elaine (Maggie Gyllenhaal) die graag romanschrijfster wil worden. Als het met beide relaties volledig mis dreigt te gaan, maken de twee stellen zich op om in New York opnieuw de magie en romantiek van verliefdheid te ontdekken.