Komiek Demetri Martin (TAKING WOODSTOCK) schittert naast Academy Award®-winnaar Kevin Kline (A FISH CALLED WANDA) in dit grappige en oprechte verhaal over een vader en een zoon die moeten leren omgaan met liefde, verlies en alles ertussenin. Dean (Martin) is een illustrator in spe die pech heeft in de liefde en in het leven. Als zijn vader (Kline) besluit om na de dood van Deans moeder het huis te verkopen, wil Dean de verkoop ophouden. Hij vliegt naar LA voor een nieuwe carrière bij een vreselijk hip reclamebureau. Als hij voor de coole, relaxte Nicky (COMMUNITY’S Gillian Jacobs) valt, moet hij kiezen tussen naar huis vliegen of gaan voor een relatie met haar.