Dit verhaal speelt zich af in het begin van de jaren ’90. Shea Curry van Princess Diaries 2 speelt Dana, een pas gescheiden jonge vrouw die een acteercarrière begint. Ze ontmoet Jack (Michael Buie van Mystery Alaska) een jonge, charmante collega acteur, die een lusteloze relatie heeft met z’n vriendin en z’n dagen emotieloos slijt als schrijver voor de plaatselijke krant. Door middel van flashbacks zien we dat Dana en Jack een korte romance hebben gehad, maar inmiddels houden ze het op een hechte vriendschap.
Als Dana dan de kans krijgt haar droom te verwezenlijken wordt Jack gedwongen te kiezen tussen de echte liefde van z’n leven en z’n 'veilige' relatie. Een kleurrijke noot in hun leven vormen Tina (Kate Albrecht uit HBO’s Entourage) die Dana’s prettig gestoorde beste vriendin speelt, en Dale, gespeeld door Ellis E. Williams uit Jackie Brown, die Jacks wijze collega en raadgever speelt.