De in Brooklyn wonende gangster en huurmoordenaar Jimmy Conlon, alias The Gravedigger, heeft betere tijden gekend. Jimmy, de beste vriend van maffiabaas Shawn Maguire, is nu 55 en wordt achtervolgd door zijn zonden uit het verleden. Conlon wordt al ruim dertig jaar in de gaten gehouden door een vasthoudende rechercheur. De laatste jaren zoekt Jimmy voornamelijk zijn heil in een whiskyglas. Maar als zijn zoon Mike het doelwit wordt, moet Jimmy een keuze maken tussen de maffiafamilie waar hij ooit voor koos, en zijn echte familie, waar hij al heel lang geen contact meer mee heeft. Mike slaat op de vlucht en Jimmy moet voorkomen dat zijn zoon niet hetzelfde lot ondergaat als hij, namelijk eindigend aan de verkeerde kant van een vuurwapen. Jimmy heeft slechts één nacht om erachter te komen aan welke wereld hij trouw is, en om alles weer recht te zetten.